El nacido en Lobería debutó el 20 de septiembre de 1981 en Buenos Aires, disputando 157 competencias e imponiéndose en 27 oportunidades. Ganó su primera carrera el 24 de octubre de 1982 en Necochea. Fue campeón del TC en 1987, 1988 (ambas con Dodge Polara) y en 1989 (con Ford Falcon). Además logró los subcampeonatos de 1984, 1990 y 1991. Fue uno de los últimos "pilotos-preparadores" ya que él mismo armaba su auto. En la actualidad lo sigue haciendo con la Dodge de su hijo Jonatan, quien es uno de los referentes de la marca.
El domingo 15 de diciembre de 1991, en el autódromo de Buenos Aires, el TC definía a su campeón y, al mismo tiempo, despedía a otro que, tras una década en la categoría y tres títulos obtenidos, decidía retirarse siendo absolutamente competitivo: ese día, Oscar Castellano se ponía por última vez el buzo antiflama de piloto.